高考有機化學二輪復習有機合成推斷知識點

　　Q：什么是有機合成？

　　A：有機合成是利用簡單、易得的原料，通過有機反應，生成具有特定結構和功能的有機化合物。

　　Q：有機合成的任務有那些？

　　A：有機合成的任務包括目標化合物分子骨架構建和官能團的轉化。

　　Q：用示意圖表示出有機合成過程。

　　1.有機合成中碳骨架的構建

　　(1)鏈增長的反應

　　①加成反應(加聚反應)

　　②縮聚反應

　　③酯化反應等

　　(2)鏈減短的反應

　　①烷烴的裂化反應

　　②烯烴、炔烴的氧化

　　③羧酸鹽脫羧基成CO2

　　④水解反應(酯類、糖類、蛋白質等)

　　(3)常見由鏈成環的方法

　　(2)官能團的消除

　　①通過加成反應消除不飽和鍵(雙鍵、三鍵、苯環)

　　②通過消去、氧化或酯化反應等消除羥基

　　③通過加成或氧化反應等消除醛基

　　④通過水解反應消除酯基、肽鍵、鹵素原子

　　(3)官能團的改變(利用官能團的衍生關系)

　　(4)有機合成中官能團的保護

　　①酚羥基的保護

　　因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團前可以先使其與NaOH反應，把—OH變為—ONa將其保護起來，待氧化后再酸化將其轉變為—OH。

　　②碳碳雙鍵的保護

　　碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團前可以利用其與HCl等的加成反應將其保護起來，待氧化后再利用消去反應轉變為碳碳雙鍵。

　　③氨基(—NH2)的保護

　　如在對硝基甲苯對氨基苯甲酸的過程中應先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2還原為—NH2，防止當KMnO4氧化—CH3時，—NH2(具有還原性)也被氧化。

　　3.有機合成題的解題思路

　　(1)有機合成的分析方法

　　①正向合成分析法

　　基礎原料―→中間體―→目標化合物

　　②逆向合成分析法

　　目標化合物―→中間體―→基礎原料

　　(2)有機合成遵循的原則

　　①起始原料要廉價、易得、低毒性、低污染。

　　②應盡量選擇步驟最少的合成路線。

　　③合成路線要符合“綠色、環保”的要求。

　　④有機合成反應要操作簡單、條件溫和、能耗低、易于實現。

　　⑤要按一定的反應順序和規律引入官能團，不能臆造不存在的反應。

　　(3)依據特征結構、性質及現象推斷

　　根據試劑或特征現象推知官能團的種類

　　①使溴水褪色，則表示該物質中可能含有“”或“”結構。

　　②使KMnO4(H＋)溶液褪色，則該物質中可能含有“”、“”或“—CHO”等結構或為苯的同系物。

　　③遇FeCl3溶液顯紫色，或加入溴水出現白色沉淀，則該物質中含有酚羥基。

　　④遇濃硝酸變黃，則表明該物質是含有苯環結構的蛋白質。

　　⑤遇I2變藍則該物質為淀粉。

　　⑥加入新制的Cu(OH)2懸濁液，加熱煮沸有磚紅色沉淀生成或加入銀氨溶液加熱有銀鏡生成，表示含有—CHO。

　　⑦加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。

　　⑧加入NaHCO3溶液產生氣體，表示含有—COOH。

　　根據反應條件推斷反應類型

　　①在NaOH的水溶液中發生水解反應，可能是酯的水解反應也可能是鹵代烴的水解反應。

　　②在NaOH的乙醇溶液中加熱，發生鹵代烴的消去反應。

　　③在濃H2SO4存在的條件下加熱，可能發生醇的消去反應、酯化反應、成醚反應或硝化反應等。

　　④能與溴水或溴的CCl4溶液反應，可能為烯烴、炔烴的加成反應。

　　⑤能與H2在Ni作用下發生反應，則為烯烴、炔烴、芳香烴、醛、酮的加成反應或還原反應。

　　⑥在O2、Cu(或Ag)、加熱(或CuO、加熱)條件下，發生醇的氧化反應。

　　⑦與O2或新制的Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液反應，則該物質發生的是 —CHO的氧化反應。(如果連續兩次出現O2，則為醇―→醛―→羧酸的過程)

　　⑧在稀H2SO4加熱條件下發生酯、低聚糖、多糖等的水解反應。

　　⑨在光照、X2(表示鹵素單質)條件下發生烷基上的取代反應；在Fe粉、X2條件下發生苯環上的取代反應。

　　根據有機反應中定量關系進行推斷

　　①烴和鹵素單質的取代：取代1 mol 氫原子，消耗1 mol 鹵素單質(X2)。

　　②碳碳雙鍵的加成：與H2、Br2、HCl、H2O等加成時按物質的量比1∶1加成。

　　③含—OH的有機物與Na反應時：2 mol —OH生成1 mol H2。

　　④1 mol —CHO對應2 mol Ag；或1 mol —CHO對應1 mol Cu2O。

　　⑤物質轉化過程中相對分子質量的變化