高考有機化學(xué)二輪復(fù)習(xí)苯及其同系物知識點
2019-01-03 21:15:16三好網(wǎng)
苯的結(jié)構(gòu)特點
(1)苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)。
(2)分子中6個碳原子和6個氫原子共平面。
(3)6個碳碳鍵完全相同，是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊化學(xué)鍵。
3.苯的化學(xué)性質(zhì)
(1)苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，但能燃燒。苯燃燒時，發(fā)出明亮而且?guī)в袧鉄煹幕鹧妫@是由于苯分子含碳量高，碳燃燒不充分。其燃燒的化學(xué)方程式為：
2C6H6＋15O2→12CO2＋6H2O
(2)在有催化劑FeBr3存在時，苯與液溴發(fā)生反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子被溴原子取代，生成溴苯。
(3)苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物共熱至50～60 ℃發(fā)生反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子被硝基(—NO2)取代，生成硝基苯。
(4)苯雖然不具有像烯烴一樣典型的碳碳雙鍵，但在特定條件下，仍能發(fā)生加成反應(yīng)，在鎳作催化劑的條件下，苯可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。
溴苯的制備實驗
實驗裝置分析
① 分液漏斗，可以通過控制液溴的量，控制反應(yīng)的量；
② 用四氯化碳除溴蒸氣；
③ 長導(dǎo)管可以使反應(yīng)液冷凝回流；
④ 實驗結(jié)束，打開A下端的活塞，讓反應(yīng)液流入B中，充分振蕩，目的是除去溶于溴苯中的溴。(Br2+2NaOH==NaBr+NaBrO+H2O)
⑤ 若證明苯和液溴發(fā)生的是取代反應(yīng)，而不是加成反應(yīng)，可向試管D中加入AgNO3溶液，若產(chǎn)生淡黃色沉淀，則能證明。
注意事項：
①用液溴，不能用溴水；
②不用加熱；
③防倒吸；
苯的同系物
通式：CnH2n－6(n>6)
結(jié)構(gòu)特點
①分子中含有一個苯環(huán)
②與苯環(huán)相連的是烷烴基
主要的化學(xué)性質(zhì)
(1)怎樣證明苯與溴發(fā)生的是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？
答案：生成了溴化氫分子。
(2)液溴與苯的反應(yīng)催化劑為FeBr3，若實驗中換加Fe粉，實驗同樣能夠成功，為什么？
答案：因為Fe粉可與液溴反應(yīng)生成FeBr3。
(3)苯與溴的取代產(chǎn)物溴苯為無色、不溶于水且比水重的油狀液體，而實驗中得到的溴苯因溶有溴而呈黃褐色，如何提純得到無色的溴苯？
答案：將呈黃褐色的溴苯與NaOH溶液混合，充分振蕩后靜置，使液體分層，然后分液。
(4)用濃溴水、苯、鐵粉三者混合反應(yīng)直接制取溴苯，未能獲得成功，為什么？
答案：應(yīng)該用液溴代替濃溴水。
(5)苯的硝化反應(yīng)中要用濃硫酸作催化劑和吸水劑，如何混合濃硫酸和濃硝酸？
答案：將濃H2SO4沿試管內(nèi)壁慢慢注入濃硝酸中，并不斷振蕩。
(6)怎樣控制反應(yīng)溫度為50～60℃？
答案：在50～60℃的水中水浴加熱。
(7)苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的規(guī)律是什么？
答案：(1)苯的同系物或芳香烴側(cè)鏈為烴基時，不管烴基碳原子數(shù)為多少，只要直接與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子，均能被酸性KMnO4溶液氧化為羧基，且羧基直接與苯環(huán)相連。并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如就不能，原因是與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒有氫原子。
(8)如何檢驗苯乙烯中含有甲苯？
答案：檢驗苯的同系物之前必須先排除碳碳雙鍵的干擾。取適量樣品于試管中，先加入足量Br2的CCl4溶液充分反應(yīng)后，再滴加酸性高錳酸鉀溶液振蕩，若高錳酸鉀溶液褪色，證明含有甲苯。
