高考化學(xué)有機(jī)物知識點：醇、酚

　　一、烴的含氧衍生物

　　烴的衍生物，從組成上看，除了碳(C)，氫(H)元素之外，還含有氧(O)。從結(jié)構(gòu)上看，可以認(rèn)為是烴分子里的氫原子被氧原子的原子團(tuán)取代而衍生而來的。

　　烴的含氧衍生物的種類繁多，可以分為醇，酚，醛，羧酸，酯等(目前高中化學(xué)所學(xué))烴的含氧衍生物的性質(zhì)由所含官能團(tuán)決定。

　　二、醇類

　　(1)概念：分子中含有跟鏈烴基結(jié)合著的羥基化合物。

　　(2)飽和醇通式：CnH2n+1OH，簡寫為R-OH。碳原子數(shù)相同的飽和一元醇與飽和一元醛互為同分異構(gòu)體

　　(3)分類

　　①按羥基個數(shù)分：一元醇、二元醇、多元醇。一般將分子中含有兩個或者以上醇羥基的醇稱為多元醇。 ②按烴基類別分：甲醇、乙醇、丙醇。

　　(4)醇類物理性質(zhì)

　　沸點變化也是隨分子里碳原子數(shù)的遞增而逐漸升高;沸點、密度不是很規(guī)律。

　　一般醇為無色液體或固體，含碳原子數(shù)低于12的一元正碳醇是液體，12或更多的是固體，多元醇(如甘油)是糖漿狀物質(zhì)。一元醇溶于有機(jī)溶劑，三個碳以下的醇溶于水。

　　低級醇的熔點和沸點比同碳原子數(shù)的烴高得多，這是由于醇分子中有氫鍵存在，發(fā)生締合作用。飽和醇不能使溴水褪色。醇化學(xué)性質(zhì)活潑，分子中的碳-氧鍵和氫-氧皆為極性鍵。以羥基為中心可進(jìn)行氫-氧鍵斷裂和碳-氧鍵斷裂兩大類反應(yīng)。

　　另外，與羥基相連的碳原子容易被氧化，生成醛、酮或酸。

　　(5)幾種重要的醇

　　①甲醇

　　甲醇又稱木精，易燃，有酒精氣味，與水、酒精互溶，有毒，飲后會使人眼睛失明，量多使人致死。

　　②乙二醇

　　乙二醇是無色、粘稠、有甜味的液體，凝固點低，可作內(nèi)燃機(jī)抗凍劑，同時是制造滌綸的原料，舞臺上的發(fā)霧劑。

　　③丙三醇

　　丙三醇 俗稱甘油，沒有顏色，粘稠，有甜味，吸濕性強(qiáng)——制印泥、化裝品：凝固點低——防凍劑;制硝化甘油——炸藥。

　　乙醇

　　一、乙醇的物理性質(zhì)和分子結(jié)構(gòu)

　　1.乙醇的物理性質(zhì)

　　乙醇俗名酒精，無色、透明、有特殊香味的液體;沸點78℃;易揮發(fā);密度比水小;能跟水以任意比互溶;能溶解多種無機(jī)物和有機(jī)物。

　　2.乙醇的分子結(jié)構(gòu)

　　a.化學(xué)式：C2H6O; 結(jié)構(gòu)式：

　　b.結(jié)構(gòu)簡式：CH3CH2OH或C2H5OH

　　二、乙醇的化學(xué)性質(zhì)

　　1.乙醇與鈉的反應(yīng)

　　①無水乙醇與Na的反應(yīng)比起水跟Na的反應(yīng)要緩和得多;

　　②反應(yīng)過程中有氣體放出，經(jīng)檢驗確認(rèn)為H2。

　　在乙醇與Na反應(yīng)的過程中，羥基處的O—H鍵斷裂，Na原子替換了H原子，生成乙醇鈉CH3CH2ONa和H2。

　　化學(xué)方程式：2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑，取代反應(yīng)。

　　為什么乙醇跟Na的反應(yīng)沒有水跟Na的反應(yīng)劇烈?

　　乙醇分子可以看成水分子里的一個H原子被乙基所取代后的產(chǎn)物。由于乙基CH3CH2—的影響，使O—H鍵的極性減弱，即：使羥基—OH上的H原子的活性減弱，沒有H2O分子里的H原子活潑。

　　2.乙醇的氧化反應(yīng)

　　a. 燃燒

　　b. 催化氧化

　　乙醇除了燃燒，在加熱和有催化劑存在的條件下，也能與氧氣發(fā)生氧化反應(yīng)，生成乙醛：

　　3.乙醇的消去反應(yīng)

　　①實驗室制乙烯的反應(yīng)原理，并寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式

　　②分析此反應(yīng)的類型

　　討論得出結(jié)論：此反應(yīng)是消去反應(yīng)，消去的是小分子——水

　　在此反應(yīng)中，乙醇分子內(nèi)的羥基與相鄰碳原子上的氫原子結(jié)合成了水分子，

　　結(jié)果是生成不飽和的碳碳雙鍵

　　注意：

　　①放入幾片碎瓷片作用是什么? 防止暴沸。

　　②濃硫酸的作用是什么?催化劑和脫水劑

　　③酒精與濃硫酸體積比為何要為1∶3?

　　因為濃硫酸是催化劑和脫水劑，為了保證有足夠的脫水性，硫酸要用98%

　　的濃硫酸，酒精要用無水酒精，酒精與濃硫酸體積比以1∶3為宜。

　　④為何要將溫度迅速升高到170℃?溫度計水銀球應(yīng)處于什么位置?

　　因為需要測量的是反應(yīng)物的溫度，溫度計感溫泡置于反應(yīng)物的中央位置。因為無水酒精和濃硫酸混合物在170℃的溫度下主要生成乙烯和水，而在140℃時乙醇將以另一種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚。

　　[補(bǔ)充] ③ 如果此反應(yīng)只加熱到140℃又會怎樣?[回答] 生成另一種物質(zhì)——乙醚。

　　消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子(如H2O、HBr等)，而生成不飽和(含雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng)。